Grundlagen der Organischen Chemie

1;Vorwort zur vierten Auflage;6 2;Inhalt;8 3;Kapitel 1 Elektronenstruktur und Reaktivität von Kohlenstoffverbindungen;28 3.1;1.1 Sonderstellung des Kohlenstoffs;28 3.2;1.2 Ionische und kovalente Bindung;29 3.3;1.3 Mesomerie;31 3.4;1.4 Elektronegativität und Polarität;33 3.5;1.5 Induktive und mesomere Effekte;37 3.6;1.6 Elektronenpaarabstoßung und Molekülgeometrie;39 3.7;1.7 Hybridorbitale und Molekülgeometrie;42 3.8;1.8 Molekülorbitale;44 3.8.1;1.8.1 Lokalisierte Molekülorbitale;45 3.8.2;1.8.2 Delokalisierte Molekülorbitale;48 3.9;1.9 Bindungsenergie;51 3.10;1.10 Zum Ablauf einer Reaktion;53 3.10.1;1.10.1 Thermodynamik einer Reaktion;53 3.10.2;1.10.2 Kinetik einer Reaktion;53 3.10.3;1.10.3 Elektronischer Verlauf einer Reaktion;55 3.11;1.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 1;58 4;Kapitel 2 Strukturaufklärung durch Spektroskopie;60 4.1;2.1 Bedeutung der spektroskopischen Methoden;60 4.2;2.2 Massenspektrometrie;61 4.2.1;2.2.1 Grundlagen;62 4.2.2;2.2.2 Massenspektren organischer Verbindungen;64 4.2.3;2.2.3 Herleitung der Summenformel aus dem Massenspektrum;70 4.3;2.3 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie;71 4.3.1;2.3.1 Grundlagen;72 4.3.2;2.3.2 Chemische Verschiebung von Protonensignalen;74 4.3.3;2.3.3 Fläche eines Protonensignals;76 4.3.4;2.3.4 Kopplung zwischen Protonen;76 4.3.5;2.3.5 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie von 13C;81 4.4;2.4 Infrarotspektroskopie;84 4.4.1;2.4.1 Grundlagen;84 4.4.2;2.4.2 Interpretation von IR-Spektren;87 4.5;2.5 Ultraviolettspektroskopie;90 4.5.1;2.5.1 Grundlagen;90 4.5.2;2.5.2 UV-Spektren ungesättigter Verbindungen;92 4.6;2.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 2;95 5;Kapitel 3 Alkane. Radikalische Substitution;96 5.1;3.1 Einteilung der Kohlenwasserstoffe;96 5.2;3.2 Alkane und Konstitutionsisomerie;97 5.3;3.3 Nomenklatur organischer Verbindungen;99 5.4;3.4 Konformationen von Alkanen;103 5.5;3.5 Löslichkeit, Siede- und Schmelzpunkte von Alkanen;106 5.6;3.6 NMR-Spektren von Alkanen;107 5.7;3.7 Vorkommen von Alkanen;108 5.8;3.8 Darstellung von A
lkanen;108 5.9;3.9 Radikalische Substitutionen an Alkanen;111 5.9.1;3.9.1 Erzeugung von Radikalen;111 5.9.2;3.9.2 Halogenierung von Alkanen mit molekularem Halogen;112 5.9.3;3.9.3 Chlorierung von Alkanen mit Sulfurylchlorid;119 5.9.4;3.9.4 Exkurs: Reaktionsenthalpie der Halogenierung von Alkanen;120 5.9.5;3.9.5 Halogenierung in Allylstellung von Alkenen;121 5.9.6;3.9.6 Chlorierung von Alkanen in Gegenwart von Schwefeldioxid;124 5.9.7;3.9.7 Oxidation von Alkanen etc. mit molekularem Sauerstoff;124 5.10;3.10 Pyrolyse von Alkanen;127 5.11;3.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 3;129 6;Kapitel 4 Cycloalkane;132 6.1;4.1 Einteilung der Cycloalkane;132 6.2;4.2 cis-trans-Isomerie bei Cycloalkanen;133 6.3;4.3 Konformation unsubstituierter Cycloalkanringe;134 6.4;4.4 Konformation substituierter Cyclohexanverbindungen;136 6.5;4.5 Darstellung von Cycloalkanen;139 6.6;4.6 Reaktionen von Cycloalkanen;141 6.6.1;4.6.1 Verbrennung und Ringspannung;141 6.6.2;4.6.2 Ringöffnung kleiner Ringe;143 6.7;4.7 Polycyclische Alkane;144 6.8;4.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 4;147 7;Kapitel 5 Stereoisomerie;148 7.1;5.1 Einteilung von Isomeren. Chiralität;148 7.2;5.2 Moleküle mit einem Chiralitätszentrum. R,S-Nomenklatur;150 7.3;5.3 Moleküle mit zwei Chiralitätszentren. Diastereomere;153 7.4;5.4 Moleküle mit einer Chiralitätsachse;156 7.5;5.5 Symmetrieeigenschaften von Enantiomeren;157 7.6;5.6 Optische Aktivität von Enantiomeren;160 7.7;5.7 Trennung von Enantiomeren durch Racematspaltung;161 7.8;5.8 Biochemie von Enantiomeren;164 7.9;5.9 Prochiralität;166 7.9.1;5.9.1 Topizität von Substituenten;166 7.9.2;5.9.2 Topizität von Molekülseiten;170 7.9.3;5.9.3 Prochirale Moleküle;171 7.10;5.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 5;174 8;Kapitel 6 Alkene. Elektrophile Additionen;178 8.1;6.1 cis-trans-Isomerie von Alkenen;178 8.2;6.2 Nomenklatur von Alkenen;179 8.3;6.3 Unterscheidung von cis-trans-Alkenen durch NMR;181 8.4;6.4 Darstellung von Alkenen;183 8.5;6.5 Zur Reaktivität von Alkenen;185 8.6;6.6 Elektrophi
le Additionen an Alkene;186 8.6.1;6.6.1 Erzeugung und Stabilität von Carbenium-Ionen;186 8.6.2;6.6.2 Addition von Säuren an Alkene. Markownikow-Regel;188 8.6.3;6.6.3 Addition von Wasser an Alkene;191 8.6.4;6.6.4 Addition von Halogenen an Alkene;193 8.6.5;6.6.5 Überführung von Alkenen in Halogenhydrine;196 8.6.6;6.6.6 Exkurs: Addition von Halogen an Myrcen. Krebsbekämpfung;197 8.6.7;6.6.7 Addition von Boran an Alkene;199 8.6.8;6.6.8 Chemie der Trialkylborane;201 8.6.9;6.6.9 Addition von Carbenen und Carbenoiden an Alkene;204 8.6.10;6.6.10 Elektrophile Additionen ein stereochemischer Vergleich;209 8.7;6.7 Oxidation von Alkenen;210 8.7.1;6.7.1 Epoxidierung von Alkenen;210 8.7.2;6.7.2 Hydroxylierung von Alkenen;213 8.7.3;6.7.3 Spaltung von Alkenen durch Ozon;214 8.8;6.8 Radikalische Additionen an Alkene;216 8.9;6.9 Hydrierung von Alkenen. Dehydrierung von Alkanen;219 8.10;6.10 Hydrierungswärme und Stabilität von Alkenen;221 8.11;6.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 6;224 9;Kapitel 7 Alkine;228 9.1;7.1 Übersicht und Nomenklatur von Alkinen;228 9.2;7.2 Struktur und IR-Spektren von Alkinen;229 9.3;7.3 Darstellung von Alkinen;231 9.4;7.4 Reaktionen von Alkinen;233 9.4.1;7.4.1 Elektrophile Additionen an Alkine;234 9.4.2;7.4.2 Nucleophile Additionen an Alkine;239 9.4.3;7.4.3 Addition von Wasserstoff an Alkine;239 9.4.4;7.4.4 Acidität von 1-Alkinen. Acetylide;241 9.4.5;7.4.5 Oxidative Kupplung von 1-Alkinen;242 9.4.6;7.4.6 Acetylen als industrielle Ausgangsverbindung;243 9.4.7;7.4.7 Zusammenfassung der Reaktionen von Alkinen;245 9.5;7.5 Exkurs: Alkine bei Synthesen. Pheromone;246 9.6;7.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 7;248 10;Kapitel 8 Konjugierte Diene und Polyene;250 10.1;8.1 Einteilung ungesättigter Kohlenwasserstoffe;250 10.2;8.2 Stabilität konjugierter Diene;252 10.3;8.3 Konformation konjugierter Diene;253 10.4;8.4 UV-Spektren konjugierter Polyene;253 10.5;8.5 Konstitution und Farbe organischer Verbindungen;255 10.6;8.6 Herstellung konjugierter Diene;257 10.7;8.7 Reaktion
en konjugierter Diene;259 10.7.1;8.7.1 Addition von Bromwasserstoff an konjugierte Diene;260 10.7.2;8.7.2 Kinetische und thermodynamische Steuerung der HBr-Addition;261 10.7.3;8.7.3 Weitere Additionen an konjugierte Diene;262 10.7.4;8.7.4 Diels-Alder-Reaktion;263 10.8;8.8 Exkurs: Die Photochemie des Sehvorgangs;270 10.9;8.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 8;271 11;Kapitel 9 Halogenkohlenwasserstoffe;274 11.1;9.1 Bedeutung von Halogenkohlenwasserstoffen;274 11.2;9.2 Herstellung von Halogenkohlenwasserstoffen;276 11.3;9.3 Halogenkohlenwasserstoffe im Alltag;278 11.4;9.4 Reaktionen - ein Überblick;282 11.5;9.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 9;282 12;Kapitel 10 Nucleophile Substitutionen;284 12.1;10.1 Nucleophile Substitutionen - eine Übersicht;284 12.2;10.2 Die SN2-Reaktion;285 12.3;10.3 Die SN1-Reaktion;287 12.4;10.4 Einfluß des Substrats auf die Substitution;290 12.4.1;10.4.1 Gesättigte Alkylhalogenide;290 12.4.2;10.4.2 Allyl- und Benzylhalogenide;293 12.5;10.5 Das Nucleophil;295 12.6;10.6 Die Abgangsgruppe;298 12.7;10.7 Einfluß des Lösungsmittels;299 12.8;10.8 Vergleich von SN1- und SN2-Reaktionen;301 12.9;10.9 Exkurs: Pflanzenschutzmittel durch nucleophile Substitution;303 12.10;10.10 Exkurs: Nucleophile Methylierungen in der Zelle;305 12.11;10.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 10;307 13;Kapitel 11 Eliminierungen;310 13.1;11.1 a-,ß-undY-Eliminierungen;310 13.2;11.2 Präparative Bedeutung von ß-Eliminierungen;311 13.3;11.3 Mechanistische Abläufe von ß -Eliminierungen;312 13.4;11.4 Die E2-Reaktion;313 13.4.1;11.4.1 syn-undanti-EliminierungenbeiE2-Reaktionen;314 13.4.2;11.4.2 Saytzeff- und Hofmann-Produkt bei E2-Reaktionen;317 13.5;11.5 Die E1-Reaktion;318 13.6;11.6 Sonderfall: Die E1cB-Reaktion;320 13.7;11.7 Exkurs : Kinetische Isotopeneffekte;321 13.8;11.8 KonkurrenzvonEliminierungundSubstitution;323 13.9;11.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 11;325 14;Kapitel 12 Alkohole;328 14.1;12.1 Übersicht und Nomenklatur von Alkoholen;328 14.2;12.2 Wasserstoffbrücken und IR-Spekt
ren von Alkoholen;329 14.3;12.3 NMR-Unterscheidung von alkoholischen Gruppen;331 14.4;12.4 Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen;333 14.5;12.5 Darstellung von Alkoholen;334 14.6;12.6 Reaktionen von Alkoholen;337 14.6.1;12.6.1 Acidität von Alkoholen. Alkoholate;337 14.6.2;12.6.2 Veresterung von Alkoholen;339 14.6.3;12.6.3 Tosylierung von Alkoholen;339 14.6.4;12.6.4 Umwandlung von Alkoholen in Alkylhalogenide;341 14.6.5;12.6.5 Dehydrierung von Alkoholen zu Alkenen;343 14.6.6;12.6.6 Dehydrierung von Alkoholen zu Ethern;346 14.6.7;12.6.7 Oxidation von Alkoholen;347 14.6.8;12.6.8 Exkurs: Dehydrierung von Alkoholen in der biologischen Zelle;349 14.7;12.7 Mehrwertige Alkohole;351 14.7.1;12.7.1 Darstellung und Eigenschaften mehrwertiger Alkohole;352 14.7.2;12.7.2 Glykolspaltung von 1,2-Diolen;353 14.8;12.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 12;356 15;Kapitel 13 Ether, Epoxide, Organoschwefelverbindungen;360 15.1;13.1 Übersicht und Nomenklatur von Ethern;360 15.2;13.2 Darstellung von Ethern;362 15.3;13.3 Reaktionen von Ethern;365 15.3.1;13.3.1 Bildung von Oxoniumsalzen;365 15.3.2;13.3.2 Etherspaltung durch starke Säuren;366 15.3.3;13.3.3 Autoxidation von Ethern;367 15.4;13.4 Kronenether;368 15.5;13.5 Exkurs: Cyclische Ether als Ionophore;370 15.6;13.6 Epoxide;371 15.6.1;13.6.1 Darstellung von Epoxiden;371 15.6.2;13.6.2 Reaktionen von Epoxiden;374 15.7;13.7 Exkurs: Vom chiralen Epoxid zum chiralen Arzneistoff;378 15.8;13.8 Organische Schwefelverbindungen;379 15.9;13.9 Exkurs: Schwefelverbindungen in der Biochemie;384 15.10;13.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 13;386 16;Kapitel 14 Benzoide Aromaten;390 16.1;14.1 Sonderstellung des Benzols;390 16.2;14.2 Aromaten im Überblick;391 16.3;14.3 Nomenklatur substituierter Aromaten;392 16.4;14.4 Gewinnung von Aromaten aus Erdöl und Teer;394 16.5;14.5 Krebserregende Eigenschaft von Aromaten;394 16.6;14.6 Bindungslängen und Hydrierungswärme in Aromaten;395 16.7;14.7 Reaktionen von Aromaten im Überblick;398 16.8;14.8 Elektrophile Substit
ution an Benzol;399 16.8.1;14.8.1 Nitrierung von Benzol;401 16.8.2;14.8.2 Halogenierung von Benzol;402 16.8.3;14.8.3 Sulfonierung von Benzol;404 16.8.4;14.8.4 Sulfochlorierung von Benzol;406 16.8.5;14.8.5 Acylierung von Benzol nach Friedel-Crafts;407 16.8.6;14.8.6 Alkylierung von Benzol nach Friedel-Crafts;411 16.8.7;14.8.7 Zusammenfassung elektrophiler Substitutionen an Benzol;417 16.9;14.9 Elektrophile Zweitsubstitution;417 16.9.1;14.9.1 Lenkung der Zweitsubstitution durch Erstsubstituenten;417 16.9.2;14.9.2 Mechanismus der Zweitsubstitution;422 16.9.3;14.9.3 Exkurs: Geschwindigkeiten der Zweitsubstitution;424 16.9.4;14.9.4 Exkurs: Arzneistoff durch Friedel-Crafts-Acylierung;425 16.10;14.10 Elektrophile Substitution an mehrkernigen Aromaten;427 16.11;14.11 Nucleophile aromatische Substitution;431 16.12;14.12 Eliminierung am Benzolring: Arine;433 16.13;14.13 Additionen an Aromaten;436 16.14;14.14 Reaktionen der Seitenkette von Alkylaromaten;440 16.15;14.15 Exkurs: Herstellung des Süßstoffs Saccharin;444 16.16;14.16 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 14;445 17;Kapitel 15 Nichtbenzoide Aromaten und Antiaromaten;450 17.1;15.1 Benzoide und nichtbenzoide Aromaten. Hückel-Regel;450 17.2;15.2 Antiaromaten;452 17.3;15.3 Elektronenkonfiguration und NMR-Spektren;455 17.4;15.4 Herstellung nichtbenzoider Aromaten/Antiaromaten;457 17.5;15.5 Reaktionen nichtbenzoider Aromaten;460 17.6;15.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 15;461 18;Kapitel 16 Metallorganische Verbindungen;464 18.1;16.1 Bedeutung metallorganischer Verbindungen;464 18.2;16.2 Bindung in metallorganischen Verbindungen;465 18.2.1;16.2.1 Ionische Bindung in metallorganischen Verbindungen;465 18.2.2;16.2.2 Kovalente Bindung in metallorganischen Verbindungen;465 18.2.3;16.2.3 Mehrzentrenbindung in metallorganischen Verbindungen;466 18.2.4;16.2.4 p-Bindung und 18-Elektronenregel;467 18.2.5;16.2.5 Löslichkeit metallorganischer Verbindungen;469 18.3;16.3 Darstellung metallorganischer Verbindungen;470 18.3.1;16.3.1 Metallorganisc
he Verbindungen aus C-H-aciden Verbindungen;470 18.3.2;16.3.2 Metallorganische Verbindungen aus Halogenverbindungen;472 18.3.3;16.3.3 Metallorganische Verbindungen aus weiteren Vorstufen;474 18.4;16.4 Reaktionen metallorganischer Verbindungen;475 18.4.1;16.4.1 Reaktivität metallorganischer Verbindungen;475 18.4.2;16.4.2 Lithium- und magnesiumorganische Verbindungen;477 18.4.3;16.4.3 Kupferorganische Verbindungen;477 18.4.4;16.4.4 Aluminiumorganische Verbindungen;479 18.5;16.5 Übergangsmetallverbindungen als Katalysatoren;481 18.5.1;16.5.1 Homogene Hydrierung von Alkenen;484 18.5.2;16.5.2 Hydroformylierung von Alkenen;486 18.5.3;16.5.3 Metathese von Olefinen;488 18.5.4;16.5.4 Polymerisation von Alkenen;492 18.5.5;16.5.5 Palladiumkatalysierte C-C-Verknüpfungsreaktionen;494 18.6;16.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 16;498 19;Kapitel 17 Aldehyde und Ketone;500 19.1;17.1 Aldehyde und Ketone im Alltag;500 19.2;17.2 ?-Bindung in Aldehyden und Ketonen;503 19.3;17.3 IR- und NMR-Spektren von Aldehyden und Ketonen;503 19.4;17.4 Darstellung von Aldehyden und Ketonen;504 19.5;17.5 Nucleophile Additionen an die Carbonylgruppe;508 19.5.1;17.5.1 Zur Reaktivität von Aldehyden und Ketonen;508 19.5.2;17.5.2 Addition von Wasser: gem-Diole;510 19.5.3;17.5.3 Addition von Alkoholen. Halbacetale und Acetale;511 19.5.4;17.5.4 Addition von Thiolen. Thioacetale;514 19.5.5;17.5.5 Addition von Aminoverbindungen;515 19.5.6;17.5.6 Exkurs: Imine in der Zelle;520 19.5.7;17.5.7 Addition von Cyanwasserstoff und 1-Alkinen;521 19.5.8;17.5.8 Addition von metallorganischen Verbindungen;523 19.5.9;17.5.9 Addition von Yliden. Wittig-Reaktion;525 19.5.10;17.5.10 Exkurs: Technische Synthese von Vitamin A;528 19.6;17.6 Oxidation von Aldehyden und Ketonen;532 19.7;17.7 Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen;535 19.8;17.8 Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Kohlenwasserstoffen;537 19.8.1;17.8.1 Reduktion mit Zink: Clemmensen-Reduktion;537 19.8.2;17.8.2 Reduktion mit Hydrazin: Wolff-Kishner-Reduktion
;538 19.9;17.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 17;540 20;Kapitel 18 Carbonsäuren;544 20.1;18.1 Übersicht und Nomenklatur von Carbonsäuren;544 20.2;18.2 Vorkommen und Eigenschaften von Carbonsäuren;546 20.3;18.3 Darstellung von Carbonsäuren;547 20.4;18.4 Reaktionen von Carbonsäuren;550 20.4.1;18.4.1 Acidität von Carbonsäuren;550 20.4.2;18.4.2 Salze von Carbonsäuren: Carboxylate;552 20.4.3;18.4.3 Exkurs: Tenside;553 20.4.4;18.4.4 Veresterung von Carbonsäuren mit Alkohol;556 20.4.5;18.4.5 Methylierung von Carbonsäuren mit Diazomethan;557 20.4.6;18.4.6 Überführung von Carbonsäuren in Carbonsäurehalogenide;558 20.4.7;18.4.7 Reduktion von Carbonsäuren zu primären Alkoholen;559 20.4.8;18.4.8 Decarboxylierung von Carbonsäuren;560 20.4.9;18.4.9 Zusammenfassung der Reaktionen an der Carboxylgruppe;562 20.5;18.5 Peroxycarbonsäuren;562 20.6;18.6 Dicarbonsäuren;564 20.6.1;18.6.1 Darstellung von Dicarbonsäuren;565 20.6.2;18.6.2 Reaktionen von Dicarbonsäuren;567 20.7;18.7 Hydroxy- und Ketocarbonsäuren;568 20.8;18.8 Exkurs: Synthese des Konservierungsstoffs Sorbinsäure;570 20.9;18.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 18;571 21;Kapitel 19 Derivate von Carbonsäuren;574 21.1;19.1 Zur Reaktivität von Carbonsäurederivaten;574 21.2;19.2 Carbonsäurehalogenide;576 21.2.1;19.2.1 Herstellung von Carbonsäurechloriden;576 21.2.2;19.2.2 Reaktionen von Carbonsäurechloriden;577 21.3;19.3 Carbonsäureanhydride;582 21.3.1;19.3.1 Herstellung von Carbonsäureanhydriden;582 21.3.2;19.3.2 Reaktionen von Carbonsäureanhydriden;584 21.4;19.4 Carbonsäureester;584 21.4.1;19.4.1 Nomenklatur und Vorkommen;584 21.4.2;19.4.2 Herstellung von Estern;585 21.4.3;19.4.3 Reaktionen an der Estergruppe;586 21.4.4;19.4.4 Lactone;592 21.5;19.5 Thiocarbonsäureester;594 21.6;19.6 Carbonsäureamide;595 21.6.1;19.6.1 Struktur und Vorkommen;595 21.6.2;19.6.2 Bindung und Wasserstoffbrücken bei Carbonsäureamiden;596 21.6.3;19.6.3 1H-NMR-Spektren von Carbonsäureamiden;597 21.6.4;19.6.4 Herstellung von Carbonsäureamiden;598 21.6.5;19.6.5
Reaktionen von Carbonsäureamiden;599 21.6.6;19.6.6 Lactame;605 21.6.7;19.6.7 Exkurs: Herstellung des Süßstoffs Aspartam;607 21.7;19.7 Nitrile;609 21.7.1;19.7.1 Herstellung von Nitrilen;609 21.7.2;19.7.2 Reaktionen von Nitrilen;610 21.8;19.8 Kohlensäurederivate;612 21.9;19.9 Vergleich der Reaktionen von Carbonylverbindungen mit metallorganischen Verbindungen;613 21.10;19.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 19;617 22;Kapitel 20 Reaktionen am a -C-Atom von Carbonylverbindungen;622 22.1;20.1 a-CH-Acidität von Carbonylverbindungen, Nitrilen;622 22.2;20.2 Keto-Enol-Tautomerie;625 22.3;20.3 Racemisierung a-chiraler Carbonylverbindungen;629 22.4;20.4 a-Halogenierung von Aldehyden und Ketonen;630 22.5;20.5 a-Halogenierung von Carbonsäuren;634 22.6;20.6 Alkylierung von Malonester und Acetessigester;635 22.7;20.7 a-Alkylierung von Ketonen, Monoestern und Nitrilen;639 22.8;20.8 a-Alkylierung und a-Acylierung über Enamine;642 22.9;20.9 Aldoladdition und Aldolkondensation;643 22.9.1;20.9.1 Gemischte Aldolreaktion;647 22.9.2;20.9.2 Aldole als technisch wichtige Zwischenprodukte;651 22.9.3;20.9.3 Exkurs: Aldoladdition in der lebenden Zelle;652 22.10;20.10 a-Aminomethylierung von Aldehyden und Ketonen;655 22.11;20.11 Esterkondensation nach Claisen;656 22.12;20.12 Knoevenagel-Kondensation;662 22.13;20.13 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 20;664 23;Kapitel 21 a,ß -Ungesättigte Carbonylverbindungen;668 23.1;21.1 Übersicht und Herstellung;668 23.2;21.2 Reaktivität a,ß-ungesättigter Carbonylverbindungen;670 23.3;21.3 Elektrophile Additionen;671 23.4;21.4 Nucleophile Additionen;672 23.4.1;21.4.1 Verlauf nucleophiler Additionen;672 23.4.2;21.4.2 Addition von Sauerstoff-, Stickstoff- u. Schwefel-Nucleophilen;672 23.4.3;21.4.3 Addition CH-acider Verbindungen: die Michael-Addition;674 23.4.4;21.4.4 Die Robinson-Anellierung;678 23.4.5;21.4.5 Addition von Aldehyden: die Stetter-Reaktion;679 23.4.6;21.4.6 Addition metallorganischer Verbindungen;680 23.5;21.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 21;682 24;
Kapitel 22 Amine;686 24.1;22.1 Einteilung und Nomenklatur von Aminen;686 24.2;22.2 Struktur und Inversion von Aminen;688 24.3;22.3 Exkurs: Pharmakologische Wirkung von Aminen;690 24.4;22.4 Darstellung von Aminen;691 24.5;22.5 Reaktionen von Aminen;697 24.5.1;22.5.1 Amine als schwache Basen;698 24.5.2;22.5.2 Amine als schwache Säuren;701 24.5.3;22.5.3 Reaktion von Aminen mit Alkylhalogeniden;702 24.5.4;22.5.4 Quartäre Ammoniumsalze;704 24.5.5;22.5.5 Quartäre Ammoniumsalze und Phasentransfer;707 24.5.6;22.5.6 Reaktion von Aminen mit Carbonsäureoder Sulfonsäurechlorid;708 24.5.7;22.5.7 Exkurs: Sulfonamide als Arzneimittel;711 24.5.8;22.5.8 Elektrophile Substitution an aromatischen Aminen;713 24.5.9;22.5.9 Exkurs: Vom Anilin zum Arzneistoff Diclofenac;715 24.6;22.6 Diazoniumverbindungen;716 24.6.1;22.6.1 Reaktion von aliphatischen Aminen mit salpetriger Säure;717 24.6.2;22.6.2 Reaktion von aromatischen Aminen mit salpetriger Säure;719 24.6.3;22.6.3 Substitution der Diazoniumgruppe. Sandmeyer-Reaktion;720 24.6.4;22.6.4 Reduktion der Diazoniumgruppe;724 24.6.5;22.6.5 Azofarbstoffe aus Diazoniumverbindungen;725 24.7;22.7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 22;729 25;Kapitel 23 Phenole;734 25.1;23.1 Einführung und Nomenklatur;734 25.2;23.2 Herstellung von Phenolen;736 25.3;23.3 Reaktionen von Phenolen;739 25.3.1;23.3.1 Acidität von Phenolen;739 25.3.2;23.3.2 Reaktionen der phenolischen OH-Gruppe;741 25.3.3;23.3.3 Claisen-Umlagerung von Allyl-phenyl-ethern;743 25.3.4;23.3.4 Elektrophile Substitution am Benzolring von Phenolen;745 25.3.5;23.3.5 Oxidation von Phenolen. Chinone;749 25.3.6;23.3.6 Zusammenfassung der Reaktionen von Phenolen;754 25.4;23.4 Exkurs: Herstellung des Aromastoffs Menthol;754 25.5;23.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 23;757 26;Kapitel 24 Aromatische Heterocyclen;760 26.1;24.1 Übersicht;760 26.2;24.2 Furan, Thiophen und Pyrrol;761 26.2.1;24.2.1 Bindung in Furan, Thiophen und Pyrrol;761 26.2.2;24.2.2 Darstellung von Furan-, Thiophen- und Pyrrolverbindungen;762 2
6.2.3;24.2.3 Zur Reaktivität von Furan, Thiophen und Pyrrol;765 26.2.4;24.2.4 Reaktionen des Furans;766 26.2.5;24.2.5 Reaktionen des Thiophens;767 26.2.6;24.2.6 Reaktionen des Pyrrols;768 26.3;24.3 Pyridin und Pyridinverbindungen;769 26.3.1;24.3.1 Bindung im Pyridin;769 26.3.2;24.3.2 Gewinnung von Pyridinverbindungen;769 26.3.3;24.3.3 Reaktionen von Pyridinverbindungen;771 26.4;24.4 Kondensierte Ringe: Chinolin, Isochinolin und Indol;776 26.5;24.5 Exkurs: Kombinatorische Synthese: Benzodiazepine;778 26.6;24.6 Exkurs: Herstellung des Farbstoffs Indigo;781 26.7;24.7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 24;783 27;Kapitel 25 Kohlenhydrate und Nucleinsäuren;786 27.1;25.1 Einteilung der Kohlenhydrate;786 27.2;25.2 Struktur von Monosacchariden;786 27.3;25.3 Furanosen und Pyranosen;791 27.4;25.4 Monosaccharide;794 27.5;25.5 Reaktionen von Monosacchariden;795 27.5.1;25.5.1 Veresterung von Monosacchariden;795 27.5.2;25.5.2 Glykosidierung von Monosacchariden;796 27.5.3;25.5.3 Reduktion von Monosacchariden;798 27.5.4;25.5.4 Oxidation von Monosacchariden;799 27.6;25.6 Exkurs: Ascorbinsäure aus Glucose;800 27.7;25.7 Disaccharide;801 27.8;25.8 Cyclische Saccharide: Cyclodextrine;803 27.9;25.9 Polysaccharide;804 27.10;25.10 Polysaccharide: Sekundärstruktur und Hydrolyse;806 27.11;25.11 Nucleinsäuren;808 27.12;25.12 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 25;811 28;Kapitel 26 Lipide;814 28.1;26.1 Eigenschaften von Lipiden;814 28.2;26.2 Fette und Öle;814 28.2.1;26.2.1 Reaktionen an der Estergruppe;817 28.2.2;26.2.2 Reaktionen an der ungesättigten Seitenkette. Fetthärtung;818 28.3;26.3 Wachse;820 28.4;26.4 Phospholipide und Zellmembrane;820 28.5;26.5 Exkurs: Nachwachsende Rohstoffe;822 28.6;26.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 26;823 29;Kapitel 27 Aminosäuren, Peptide, Proteine;824 29.1;27.1 Aminosäuren;824 29.1.1;27.1.1 Struktur von Aminosäuren;824 29.1.2;27.1.2 Konfiguration von Aminosäuren;826 29.1.3;27.1.3 Verwendung von Aminosäuren;827 29.1.4;27.1.4 Herstellung racemischer Aminosäuren;827 29.1.5
;27.1.5 Herstellung enantiomerenreiner Aminosäuren;830 29.1.6;27.1.6 Säure-Base-Verhalten von Aminosäuren;837 29.1.7;27.1.7 Veresterung und Acetylierung von Aminosäuren;842 29.1.8;27.1.8 Nachweis von Aminosäuren: die Ninhydrin-Reaktion;843 29.2;27.2 Peptide;843 29.2.1;27.2.1 Struktur und Nomenklatur von Peptiden;843 29.2.2;27.2.2 Bedeutung von Peptiden;845 29.2.3;27.2.3 Herstellung von Peptiden in Lösung;846 29.2.4;27.2.4 Herstellung von Peptiden am Träger. Merrifield-Synthese;853 29.2.5;27.2.5 Chemische und enzymatische Hydrolyse von Peptiden;855 29.2.6;27.2.6 Sequenzanalyse von Peptiden durch Edman-Abbau;857 29.2.7;27.2.7 Exkurs: Sequenzanalyse durch Massenspektrometrie;859 29.3;27.3 Proteine;861 29.3.1;27.3.1 Primärstruktur von Proteinen;862 29.3.2;27.3.2 Sekundärstruktur von Proteinen;862 29.3.3;27.3.3 Tertiärstruktur und Domänen von Proteinen;864 29.3.4;27.3.4 Quartärstruktur von Proteinen;866 29.3.5;27.3.5 Konjugierte Proteine;867 29.3.6;27.3.6 Proteine als Enzyme;867 29.4;27.4 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 27;868 30;Kapitel 28 Naturstoffe;872 30.1;28.1 Einteilung der Naturstoffe;872 30.2;28.2 Terpene und Isoprenregel;873 30.3;28.3 Steroide;877 30.4;28.4 Hormone;879 30.4.1;28.4.1 Steroidhormone;879 30.4.2;28.4.2 Amin- und Peptidhormone;881 30.4.3;28.4.3 Prostaglandinhormone;882 30.5;28.5 Stickstoffheterocyclen;883 30.5.1;28.5.1 Alkaloide;883 30.5.2;28.5.2 Porphyrinfarbstoffe;886 30.6;28.6 Antibiotika;889 30.7;28.7 Vitamine;890 30.8;28.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 28;894 31;Kapitel 29 Pericyclische Reaktionen;896 31.1;29.1 Einteilung pericyclischer Reaktionen;896 31.2;29.2 Elektrocyclische Reaktionen;897 31.2.1;29.2.1 Stereochemie elektrocyclischer Reaktionen;898 31.2.2;29.2.2 Orbitalsymmetrie und Drehrichtung;899 31.2.3;29.2.3 Regeln für elektrocyclische Reaktionen;900 31.3;29.3 Cycloadditionen;902 31.3.1;29.3.1 Synchrone Cycloadditionen;902 31.3.2;29.3.2 Stereochemie synchroner Cycloadditionen;903 31.3.3;29.3.3 Orbitalsymmetrie synchroner Cycloadditionen
;905 31.3.4;29.3.4 Regeln für synchrone Cycloadditionen;907 31.3.5;29.3.5 Stufenweise Cycloadditionen;907 31.4;29.4 Sigmatrope Umlagerungen;908 31.4.1;29.4.1 Stereochemie sigmatroper Umlagerungen;908 31.4.2;29.4.2 Orbitalsymmetrie sigmatroper Umlagerungen;909 31.4.3;29.4.3 Regeln für sigmatrope Umlagerungen;912 31.5;29.5 Exkurs: Pericyclische Reaktionen in der Biochemie;912 31.6;29.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 29;914 32;Kapitel 30 Synthetische Polymere;916 32.1;30.1 Einteilung von synthetischen Polymeren;916 32.2;30.2 Polyolefine;916 32.2.1;30.2.1 Polyolefine durch kationische Polymerisation;917 32.2.2;30.2.2 Polyolefine durch anionische Polymerisation;918 32.2.3;30.2.3 Polyolefine durch radikalische Polymerisation;919 32.2.4;30.2.4 Polyolefine durch koordinative Polymerisation;921 32.3;30.3 Polyolefine aus Dienen;923 32.4;30.4 Verwendung von Polyolefinen;924 32.5;30.5 Copolymere;926 32.6;30.6 Polyepoxide;927 32.7;30.7 Polyester;928 32.8;30.8 Polyamide;929 32.9;30.9 Polyurethane;934 32.10;30.10 Phenol-Formaldehyd-Harze;935 32.11;30.11 Harnstoff-Formaldehyd-Harze;936 32.12;30.12 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 30;937 33;Sachregister;940

Joachim Buddrus, Universität Dortmund (em.); Bernd Schmidt, Universität Potsdam.

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