Die 4. Auflage dieses Lehrbuches zur Organischen Chemie wurde sowohl didaktisch als auch inhaltlich grundlegend überarbeitet. Mit aktuellen Beispielen geht das Buch auf die zunehmende Bedeutung der Life Sciences ein, ohne dabei seinen Charakter als Einführung in die Organische Chemie zu verlieren. Die zahlreichen Übungsaufgaben mit Lösungen in jedem Kapitel sowie die farbige Gestaltung der chemischen Formeln machen dieses Buch zu einem unverzichtbaren Lehrbuch für Studierende der Chemie und Studierende mit Chemie im Nebenfach.
Inhaltsverzeichnis
1;Vorwort zur vierten Auflage;6 2;Inhalt;8 3;Kapitel 1 Elektronenstruktur und Reaktivität von Kohlenstoffverbindungen;28 3.1;1.1 Sonderstellung des Kohlenstoffs;28 3.2;1.2 Ionische und kovalente Bindung;29 3.3;1.3 Mesomerie;31 3.4;1.4 Elektronegativität und Polarität;33 3.5;1.5 Induktive und mesomere Effekte;37 3.6;1.6 Elektronenpaarabstoßung und Molekülgeometrie;39 3.7;1.7 Hybridorbitale und Molekülgeometrie;42 3.8;1.8 Molekülorbitale;44 3.8.1;1.8.1 Lokalisierte Molekülorbitale;45 3.8.2;1.8.2 Delokalisierte Molekülorbitale;48 3.9;1.9 Bindungsenergie;51 3.10;1.10 Zum Ablauf einer Reaktion;53 3.10.1;1.10.1 Thermodynamik einer Reaktion;53 3.10.2;1.10.2 Kinetik einer Reaktion;53 3.10.3;1.10.3 Elektronischer Verlauf einer Reaktion;55 3.11;1.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 1;58 4;Kapitel 2 Strukturaufklärung durch Spektroskopie;60 4.1;2.1 Bedeutung der spektroskopischen Methoden;60 4.2;2.2 Massenspektrometrie;61 4.2.1;2.2.1 Grundlagen;62 4.2.2;2.2.2 Massenspektren organischer Verbindungen;64 4.2.3;2.2.3 Herleitung der Summenformel aus dem Massenspektrum;70 4.3;2.3 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie;71 4.3.1;2.3.1 Grundlagen;72 4.3.2;2.3.2 Chemische Verschiebung von Protonensignalen;74 4.3.3;2.3.3 Fläche eines Protonensignals;76 4.3.4;2.3.4 Kopplung zwischen Protonen;76 4.3.5;2.3.5 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie von 13C;81 4.4;2.4 Infrarotspektroskopie;84 4.4.1;2.4.1 Grundlagen;84 4.4.2;2.4.2 Interpretation von IR-Spektren;87 4.5;2.5 Ultraviolettspektroskopie;90 4.5.1;2.5.1 Grundlagen;90 4.5.2;2.5.2 UV-Spektren ungesättigter Verbindungen;92 4.6;2.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 2;95 5;Kapitel 3 Alkane. Radikalische Substitution;96 5.1;3.1 Einteilung der Kohlenwasserstoffe;96 5.2;3.2 Alkane und Konstitutionsisomerie;97 5.3;3.3 Nomenklatur organischer Verbindungen;99 5.4;3.4 Konformationen von Alkanen;103 5.5;3.5 Löslichkeit, Siede- und Schmelzpunkte von Alkanen;106 5.6;3.6 NMR-Spektren von Alkanen;107 5.7;3.7 Vorkommen von Alkanen;108 5.8;3.8 Darstellung von A
lkanen;108 5.9;3.9 Radikalische Substitutionen an Alkanen;111 5.9.1;3.9.1 Erzeugung von Radikalen;111 5.9.2;3.9.2 Halogenierung von Alkanen mit molekularem Halogen;112 5.9.3;3.9.3 Chlorierung von Alkanen mit Sulfurylchlorid;119 5.9.4;3.9.4 Exkurs: Reaktionsenthalpie der Halogenierung von Alkanen;120 5.9.5;3.9.5 Halogenierung in Allylstellung von Alkenen;121 5.9.6;3.9.6 Chlorierung von Alkanen in Gegenwart von Schwefeldioxid;124 5.9.7;3.9.7 Oxidation von Alkanen etc. mit molekularem Sauerstoff;124 5.10;3.10 Pyrolyse von Alkanen;127 5.11;3.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 3;129 6;Kapitel 4 Cycloalkane;132 6.1;4.1 Einteilung der Cycloalkane;132 6.2;4.2 cis-trans-Isomerie bei Cycloalkanen;133 6.3;4.3 Konformation unsubstituierter Cycloalkanringe;134 6.4;4.4 Konformation substituierter Cyclohexanverbindungen;136 6.5;4.5 Darstellung von Cycloalkanen;139 6.6;4.6 Reaktionen von Cycloalkanen;141 6.6.1;4.6.1 Verbrennung und Ringspannung;141 6.6.2;4.6.2 Ringöffnung kleiner Ringe;143 6.7;4.7 Polycyclische Alkane;144 6.8;4.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 4;147 7;Kapitel 5 Stereoisomerie;148 7.1;5.1 Einteilung von Isomeren. Chiralität;148 7.2;5.2 Moleküle mit einem Chiralitätszentrum. R,S-Nomenklatur;150 7.3;5.3 Moleküle mit zwei Chiralitätszentren. Diastereomere;153 7.4;5.4 Moleküle mit einer Chiralitätsachse;156 7.5;5.5 Symmetrieeigenschaften von Enantiomeren;157 7.6;5.6 Optische Aktivität von Enantiomeren;160 7.7;5.7 Trennung von Enantiomeren durch Racematspaltung;161 7.8;5.8 Biochemie von Enantiomeren;164 7.9;5.9 Prochiralität;166 7.9.1;5.9.1 Topizität von Substituenten;166 7.9.2;5.9.2 Topizität von Molekülseiten;170 7.9.3;5.9.3 Prochirale Moleküle;171 7.10;5.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 5;174 8;Kapitel 6 Alkene. Elektrophile Additionen;178 8.1;6.1 cis-trans-Isomerie von Alkenen;178 8.2;6.2 Nomenklatur von Alkenen;179 8.3;6.3 Unterscheidung von cis-trans-Alkenen durch NMR;181 8.4;6.4 Darstellung von Alkenen;183 8.5;6.5 Zur Reaktivität von Alkenen;185 8.6;6.6 Elektrophi
le Additionen an Alkene;186 8.6.1;6.6.1 Erzeugung und Stabilität von Carbenium-Ionen;186 8.6.2;6.6.2 Addition von Säuren an Alkene. Markownikow-Regel;188 8.6.3;6.6.3 Addition von Wasser an Alkene;191 8.6.4;6.6.4 Addition von Halogenen an Alkene;193 8.6.5;6.6.5 Überführung von Alkenen in Halogenhydrine;196 8.6.6;6.6.6 Exkurs: Addition von Halogen an Myrcen. Krebsbekämpfung;197 8.6.7;6.6.7 Addition von Boran an Alkene;199 8.6.8;6.6.8 Chemie der Trialkylborane;201 8.6.9;6.6.9 Addition von Carbenen und Carbenoiden an Alkene;204 8.6.10;6.6.10 Elektrophile Additionen ein stereochemischer Vergleich;209 8.7;6.7 Oxidation von Alkenen;210 8.7.1;6.7.1 Epoxidierung von Alkenen;210 8.7.2;6.7.2 Hydroxylierung von Alkenen;213 8.7.3;6.7.3 Spaltung von Alkenen durch Ozon;214 8.8;6.8 Radikalische Additionen an Alkene;216 8.9;6.9 Hydrierung von Alkenen. Dehydrierung von Alkanen;219 8.10;6.10 Hydrierungswärme und Stabilität von Alkenen;221 8.11;6.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 6;224 9;Kapitel 7 Alkine;228 9.1;7.1 Übersicht und Nomenklatur von Alkinen;228 9.2;7.2 Struktur und IR-Spektren von Alkinen;229 9.3;7.3 Darstellung von Alkinen;231 9.4;7.4 Reaktionen von Alkinen;233 9.4.1;7.4.1 Elektrophile Additionen an Alkine;234 9.4.2;7.4.2 Nucleophile Additionen an Alkine;239 9.4.3;7.4.3 Addition von Wasserstoff an Alkine;239 9.4.4;7.4.4 Acidität von 1-Alkinen. Acetylide;241 9.4.5;7.4.5 Oxidative Kupplung von 1-Alkinen;242 9.4.6;7.4.6 Acetylen als industrielle Ausgangsverbindung;243 9.4.7;7.4.7 Zusammenfassung der Reaktionen von Alkinen;245 9.5;7.5 Exkurs: Alkine bei Synthesen. Pheromone;246 9.6;7.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 7;248 10;Kapitel 8 Konjugierte Diene und Polyene;250 10.1;8.1 Einteilung ungesättigter Kohlenwasserstoffe;250 10.2;8.2 Stabilität konjugierter Diene;252 10.3;8.3 Konformation konjugierter Diene;253 10.4;8.4 UV-Spektren konjugierter Polyene;253 10.5;8.5 Konstitution und Farbe organischer Verbindungen;255 10.6;8.6 Herstellung konjugierter Diene;257 10.7;8.7 Reaktion
en konjugierter Diene;259 10.7.1;8.7.1 Addition von Bromwasserstoff an konjugierte Diene;260 10.7.2;8.7.2 Kinetische und thermodynamische Steuerung der HBr-Addition;261 10.7.3;8.7.3 Weitere Additionen an konjugierte Diene;262 10.7.4;8.7.4 Diels-Alder-Reaktion;263 10.8;8.8 Exkurs: Die Photochemie des Sehvorgangs;270 10.9;8.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 8;271 11;Kapitel 9 Halogenkohlenwasserstoffe;274 11.1;9.1 Bedeutung von Halogenkohlenwasserstoffen;274 11.2;9.2 Herstellung von Halogenkohlenwasserstoffen;276 11.3;9.3 Halogenkohlenwasserstoffe im Alltag;278 11.4;9.4 Reaktionen - ein Überblick;282 11.5;9.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 9;282 12;Kapitel 10 Nucleophile Substitutionen;284 12.1;10.1 Nucleophile Substitutionen - eine Übersicht;284 12.2;10.2 Die SN2-Reaktion;285 12.3;10.3 Die SN1-Reaktion;287 12.4;10.4 Einfluß des Substrats auf die Substitution;290 12.4.1;10.4.1 Gesättigte Alkylhalogenide;290 12.4.2;10.4.2 Allyl- und Benzylhalogenide;293 12.5;10.5 Das Nucleophil;295 12.6;10.6 Die Abgangsgruppe;298 12.7;10.7 Einfluß des Lösungsmittels;299 12.8;10.8 Vergleich von SN1- und SN2-Reaktionen;301 12.9;10.9 Exkurs: Pflanzenschutzmittel durch nucleophile Substitution;303 12.10;10.10 Exkurs: Nucleophile Methylierungen in der Zelle;305 12.11;10.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 10;307 13;Kapitel 11 Eliminierungen;310 13.1;11.1 a-,ß-undY-Eliminierungen;310 13.2;11.2 Präparative Bedeutung von ß-Eliminierungen;311 13.3;11.3 Mechanistische Abläufe von ß -Eliminierungen;312 13.4;11.4 Die E2-Reaktion;313 13.4.1;11.4.1 syn-undanti-EliminierungenbeiE2-Reaktionen;314 13.4.2;11.4.2 Saytzeff- und Hofmann-Produkt bei E2-Reaktionen;317 13.5;11.5 Die E1-Reaktion;318 13.6;11.6 Sonderfall: Die E1cB-Reaktion;320 13.7;11.7 Exkurs : Kinetische Isotopeneffekte;321 13.8;11.8 KonkurrenzvonEliminierungundSubstitution;323 13.9;11.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 11;325 14;Kapitel 12 Alkohole;328 14.1;12.1 Übersicht und Nomenklatur von Alkoholen;328 14.2;12.2 Wasserstoffbrücken und IR-Spekt
ren von Alkoholen;329 14.3;12.3 NMR-Unterscheidung von alkoholischen Gruppen;331 14.4;12.4 Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen;333 14.5;12.5 Darstellung von Alkoholen;334 14.6;12.6 Reaktionen von Alkoholen;337 14.6.1;12.6.1 Acidität von Alkoholen. Alkoholate;337 14.6.2;12.6.2 Veresterung von Alkoholen;339 14.6.3;12.6.3 Tosylierung von Alkoholen;339 14.6.4;12.6.4 Umwandlung von Alkoholen in Alkylhalogenide;341 14.6.5;12.6.5 Dehydrierung von Alkoholen zu Alkenen;343 14.6.6;12.6.6 Dehydrierung von Alkoholen zu Ethern;346 14.6.7;12.6.7 Oxidation von Alkoholen;347 14.6.8;12.6.8 Exkurs: Dehydrierung von Alkoholen in der biologischen Zelle;349 14.7;12.7 Mehrwertige Alkohole;351 14.7.1;12.7.1 Darstellung und Eigenschaften mehrwertiger Alkohole;352 14.7.2;12.7.2 Glykolspaltung von 1,2-Diolen;353 14.8;12.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 12;356 15;Kapitel 13 Ether, Epoxide, Organoschwefelverbindungen;360 15.1;13.1 Übersicht und Nomenklatur von Ethern;360 15.2;13.2 Darstellung von Ethern;362 15.3;13.3 Reaktionen von Ethern;365 15.3.1;13.3.1 Bildung von Oxoniumsalzen;365 15.3.2;13.3.2 Etherspaltung durch starke Säuren;366 15.3.3;13.3.3 Autoxidation von Ethern;367 15.4;13.4 Kronenether;368 15.5;13.5 Exkurs: Cyclische Ether als Ionophore;370 15.6;13.6 Epoxide;371 15.6.1;13.6.1 Darstellung von Epoxiden;371 15.6.2;13.6.2 Reaktionen von Epoxiden;374 15.7;13.7 Exkurs: Vom chiralen Epoxid zum chiralen Arzneistoff;378 15.8;13.8 Organische Schwefelverbindungen;379 15.9;13.9 Exkurs: Schwefelverbindungen in der Biochemie;384 15.10;13.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 13;386 16;Kapitel 14 Benzoide Aromaten;390 16.1;14.1 Sonderstellung des Benzols;390 16.2;14.2 Aromaten im Überblick;391 16.3;14.3 Nomenklatur substituierter Aromaten;392 16.4;14.4 Gewinnung von Aromaten aus Erdöl und Teer;394 16.5;14.5 Krebserregende Eigenschaft von Aromaten;394 16.6;14.6 Bindungslängen und Hydrierungswärme in Aromaten;395 16.7;14.7 Reaktionen von Aromaten im Überblick;398 16.8;14.8 Elektrophile Substit
ution an Benzol;399 16.8.1;14.8.1 Nitrierung von Benzol;401 16.8.2;14.8.2 Halogenierung von Benzol;402 16.8.3;14.8.3 Sulfonierung von Benzol;404 16.8.4;14.8.4 Sulfochlorierung von Benzol;406 16.8.5;14.8.5 Acylierung von Benzol nach Friedel-Crafts;407 16.8.6;14.8.6 Alkylierung von Benzol nach Friedel-Crafts;411 16.8.7;14.8.7 Zusammenfassung elektrophiler Substitutionen an Benzol;417 16.9;14.9 Elektrophile Zweitsubstitution;417 16.9.1;14.9.1 Lenkung der Zweitsubstitution durch Erstsubstituenten;417 16.9.2;14.9.2 Mechanismus der Zweitsubstitution;422 16.9.3;14.9.3 Exkurs: Geschwindigkeiten der Zweitsubstitution;424 16.9.4;14.9.4 Exkurs: Arzneistoff durch Friedel-Crafts-Acylierung;425 16.10;14.10 Elektrophile Substitution an mehrkernigen Aromaten;427 16.11;14.11 Nucleophile aromatische Substitution;431 16.12;14.12 Eliminierung am Benzolring: Arine;433 16.13;14.13 Additionen an Aromaten;436 16.14;14.14 Reaktionen der Seitenkette von Alkylaromaten;440 16.15;14.15 Exkurs: Herstellung des Süßstoffs Saccharin;444 16.16;14.16 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 14;445 17;Kapitel 15 Nichtbenzoide Aromaten und Antiaromaten;450 17.1;15.1 Benzoide und nichtbenzoide Aromaten. Hückel-Regel;450 17.2;15.2 Antiaromaten;452 17.3;15.3 Elektronenkonfiguration und NMR-Spektren;455 17.4;15.4 Herstellung nichtbenzoider Aromaten/Antiaromaten;457 17.5;15.5 Reaktionen nichtbenzoider Aromaten;460 17.6;15.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 15;461 18;Kapitel 16 Metallorganische Verbindungen;464 18.1;16.1 Bedeutung metallorganischer Verbindungen;464 18.2;16.2 Bindung in metallorganischen Verbindungen;465 18.2.1;16.2.1 Ionische Bindung in metallorganischen Verbindungen;465 18.2.2;16.2.2 Kovalente Bindung in metallorganischen Verbindungen;465 18.2.3;16.2.3 Mehrzentrenbindung in metallorganischen Verbindungen;466 18.2.4;16.2.4 p-Bindung und 18-Elektronenregel;467 18.2.5;16.2.5 Löslichkeit metallorganischer Verbindungen;469 18.3;16.3 Darstellung metallorganischer Verbindungen;470 18.3.1;16.3.1 Metallorganisc
he Verbindungen aus C-H-aciden Verbindungen;470 18.3.2;16.3.2 Metallorganische Verbindungen aus Halogenverbindungen;472 18.3.3;16.3.3 Metallorganische Verbindungen aus weiteren Vorstufen;474 18.4;16.4 Reaktionen metallorganischer Verbindungen;475 18.4.1;16.4.1 Reaktivität metallorganischer Verbindungen;475 18.4.2;16.4.2 Lithium- und magnesiumorganische Verbindungen;477 18.4.3;16.4.3 Kupferorganische Verbindungen;477 18.4.4;16.4.4 Aluminiumorganische Verbindungen;479 18.5;16.5 Übergangsmetallverbindungen als Katalysatoren;481 18.5.1;16.5.1 Homogene Hydrierung von Alkenen;484 18.5.2;16.5.2 Hydroformylierung von Alkenen;486 18.5.3;16.5.3 Metathese von Olefinen;488 18.5.4;16.5.4 Polymerisation von Alkenen;492 18.5.5;16.5.5 Palladiumkatalysierte C-C-Verknüpfungsreaktionen;494 18.6;16.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 16;498 19;Kapitel 17 Aldehyde und Ketone;500 19.1;17.1 Aldehyde und Ketone im Alltag;500 19.2;17.2 ?-Bindung in Aldehyden und Ketonen;503 19.3;17.3 IR- und NMR-Spektren von Aldehyden und Ketonen;503 19.4;17.4 Darstellung von Aldehyden und Ketonen;504 19.5;17.5 Nucleophile Additionen an die Carbonylgruppe;508 19.5.1;17.5.1 Zur Reaktivität von Aldehyden und Ketonen;508 19.5.2;17.5.2 Addition von Wasser: gem-Diole;510 19.5.3;17.5.3 Addition von Alkoholen. Halbacetale und Acetale;511 19.5.4;17.5.4 Addition von Thiolen. Thioacetale;514 19.5.5;17.5.5 Addition von Aminoverbindungen;515 19.5.6;17.5.6 Exkurs: Imine in der Zelle;520 19.5.7;17.5.7 Addition von Cyanwasserstoff und 1-Alkinen;521 19.5.8;17.5.8 Addition von metallorganischen Verbindungen;523 19.5.9;17.5.9 Addition von Yliden. Wittig-Reaktion;525 19.5.10;17.5.10 Exkurs: Technische Synthese von Vitamin A;528 19.6;17.6 Oxidation von Aldehyden und Ketonen;532 19.7;17.7 Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen;535 19.8;17.8 Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Kohlenwasserstoffen;537 19.8.1;17.8.1 Reduktion mit Zink: Clemmensen-Reduktion;537 19.8.2;17.8.2 Reduktion mit Hydrazin: Wolff-Kishner-Reduktion
;538 19.9;17.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 17;540 20;Kapitel 18 Carbonsäuren;544 20.1;18.1 Übersicht und Nomenklatur von Carbonsäuren;544 20.2;18.2 Vorkommen und Eigenschaften von Carbonsäuren;546 20.3;18.3 Darstellung von Carbonsäuren;547 20.4;18.4 Reaktionen von Carbonsäuren;550 20.4.1;18.4.1 Acidität von Carbonsäuren;550 20.4.2;18.4.2 Salze von Carbonsäuren: Carboxylate;552 20.4.3;18.4.3 Exkurs: Tenside;553 20.4.4;18.4.4 Veresterung von Carbonsäuren mit Alkohol;556 20.4.5;18.4.5 Methylierung von Carbonsäuren mit Diazomethan;557 20.4.6;18.4.6 Überführung von Carbonsäuren in Carbonsäurehalogenide;558 20.4.7;18.4.7 Reduktion von Carbonsäuren zu primären Alkoholen;559 20.4.8;18.4.8 Decarboxylierung von Carbonsäuren;560 20.4.9;18.4.9 Zusammenfassung der Reaktionen an der Carboxylgruppe;562 20.5;18.5 Peroxycarbonsäuren;562 20.6;18.6 Dicarbonsäuren;564 20.6.1;18.6.1 Darstellung von Dicarbonsäuren;565 20.6.2;18.6.2 Reaktionen von Dicarbonsäuren;567 20.7;18.7 Hydroxy- und Ketocarbonsäuren;568 20.8;18.8 Exkurs: Synthese des Konservierungsstoffs Sorbinsäure;570 20.9;18.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 18;571 21;Kapitel 19 Derivate von Carbonsäuren;574 21.1;19.1 Zur Reaktivität von Carbonsäurederivaten;574 21.2;19.2 Carbonsäurehalogenide;576 21.2.1;19.2.1 Herstellung von Carbonsäurechloriden;576 21.2.2;19.2.2 Reaktionen von Carbonsäurechloriden;577 21.3;19.3 Carbonsäureanhydride;582 21.3.1;19.3.1 Herstellung von Carbonsäureanhydriden;582 21.3.2;19.3.2 Reaktionen von Carbonsäureanhydriden;584 21.4;19.4 Carbonsäureester;584 21.4.1;19.4.1 Nomenklatur und Vorkommen;584 21.4.2;19.4.2 Herstellung von Estern;585 21.4.3;19.4.3 Reaktionen an der Estergruppe;586 21.4.4;19.4.4 Lactone;592 21.5;19.5 Thiocarbonsäureester;594 21.6;19.6 Carbonsäureamide;595 21.6.1;19.6.1 Struktur und Vorkommen;595 21.6.2;19.6.2 Bindung und Wasserstoffbrücken bei Carbonsäureamiden;596 21.6.3;19.6.3 1H-NMR-Spektren von Carbonsäureamiden;597 21.6.4;19.6.4 Herstellung von Carbonsäureamiden;598 21.6.5;19.6.5
Reaktionen von Carbonsäureamiden;599 21.6.6;19.6.6 Lactame;605 21.6.7;19.6.7 Exkurs: Herstellung des Süßstoffs Aspartam;607 21.7;19.7 Nitrile;609 21.7.1;19.7.1 Herstellung von Nitrilen;609 21.7.2;19.7.2 Reaktionen von Nitrilen;610 21.8;19.8 Kohlensäurederivate;612 21.9;19.9 Vergleich der Reaktionen von Carbonylverbindungen mit metallorganischen Verbindungen;613 21.10;19.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 19;617 22;Kapitel 20 Reaktionen am a -C-Atom von Carbonylverbindungen;622 22.1;20.1 a-CH-Acidität von Carbonylverbindungen, Nitrilen;622 22.2;20.2 Keto-Enol-Tautomerie;625 22.3;20.3 Racemisierung a-chiraler Carbonylverbindungen;629 22.4;20.4 a-Halogenierung von Aldehyden und Ketonen;630 22.5;20.5 a-Halogenierung von Carbonsäuren;634 22.6;20.6 Alkylierung von Malonester und Acetessigester;635 22.7;20.7 a-Alkylierung von Ketonen, Monoestern und Nitrilen;639 22.8;20.8 a-Alkylierung und a-Acylierung über Enamine;642 22.9;20.9 Aldoladdition und Aldolkondensation;643 22.9.1;20.9.1 Gemischte Aldolreaktion;647 22.9.2;20.9.2 Aldole als technisch wichtige Zwischenprodukte;651 22.9.3;20.9.3 Exkurs: Aldoladdition in der lebenden Zelle;652 22.10;20.10 a-Aminomethylierung von Aldehyden und Ketonen;655 22.11;20.11 Esterkondensation nach Claisen;656 22.12;20.12 Knoevenagel-Kondensation;662 22.13;20.13 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 20;664 23;Kapitel 21 a,ß -Ungesättigte Carbonylverbindungen;668 23.1;21.1 Übersicht und Herstellung;668 23.2;21.2 Reaktivität a,ß-ungesättigter Carbonylverbindungen;670 23.3;21.3 Elektrophile Additionen;671 23.4;21.4 Nucleophile Additionen;672 23.4.1;21.4.1 Verlauf nucleophiler Additionen;672 23.4.2;21.4.2 Addition von Sauerstoff-, Stickstoff- u. Schwefel-Nucleophilen;672 23.4.3;21.4.3 Addition CH-acider Verbindungen: die Michael-Addition;674 23.4.4;21.4.4 Die Robinson-Anellierung;678 23.4.5;21.4.5 Addition von Aldehyden: die Stetter-Reaktion;679 23.4.6;21.4.6 Addition metallorganischer Verbindungen;680 23.5;21.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 21;682 24;
Kapitel 22 Amine;686 24.1;22.1 Einteilung und Nomenklatur von Aminen;686 24.2;22.2 Struktur und Inversion von Aminen;688 24.3;22.3 Exkurs: Pharmakologische Wirkung von Aminen;690 24.4;22.4 Darstellung von Aminen;691 24.5;22.5 Reaktionen von Aminen;697 24.5.1;22.5.1 Amine als schwache Basen;698 24.5.2;22.5.2 Amine als schwache Säuren;701 24.5.3;22.5.3 Reaktion von Aminen mit Alkylhalogeniden;702 24.5.4;22.5.4 Quartäre Ammoniumsalze;704 24.5.5;22.5.5 Quartäre Ammoniumsalze und Phasentransfer;707 24.5.6;22.5.6 Reaktion von Aminen mit Carbonsäureoder Sulfonsäurechlorid;708 24.5.7;22.5.7 Exkurs: Sulfonamide als Arzneimittel;711 24.5.8;22.5.8 Elektrophile Substitution an aromatischen Aminen;713 24.5.9;22.5.9 Exkurs: Vom Anilin zum Arzneistoff Diclofenac;715 24.6;22.6 Diazoniumverbindungen;716 24.6.1;22.6.1 Reaktion von aliphatischen Aminen mit salpetriger Säure;717 24.6.2;22.6.2 Reaktion von aromatischen Aminen mit salpetriger Säure;719 24.6.3;22.6.3 Substitution der Diazoniumgruppe. Sandmeyer-Reaktion;720 24.6.4;22.6.4 Reduktion der Diazoniumgruppe;724 24.6.5;22.6.5 Azofarbstoffe aus Diazoniumverbindungen;725 24.7;22.7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 22;729 25;Kapitel 23 Phenole;734 25.1;23.1 Einführung und Nomenklatur;734 25.2;23.2 Herstellung von Phenolen;736 25.3;23.3 Reaktionen von Phenolen;739 25.3.1;23.3.1 Acidität von Phenolen;739 25.3.2;23.3.2 Reaktionen der phenolischen OH-Gruppe;741 25.3.3;23.3.3 Claisen-Umlagerung von Allyl-phenyl-ethern;743 25.3.4;23.3.4 Elektrophile Substitution am Benzolring von Phenolen;745 25.3.5;23.3.5 Oxidation von Phenolen. Chinone;749 25.3.6;23.3.6 Zusammenfassung der Reaktionen von Phenolen;754 25.4;23.4 Exkurs: Herstellung des Aromastoffs Menthol;754 25.5;23.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 23;757 26;Kapitel 24 Aromatische Heterocyclen;760 26.1;24.1 Übersicht;760 26.2;24.2 Furan, Thiophen und Pyrrol;761 26.2.1;24.2.1 Bindung in Furan, Thiophen und Pyrrol;761 26.2.2;24.2.2 Darstellung von Furan-, Thiophen- und Pyrrolverbindungen;762 2
6.2.3;24.2.3 Zur Reaktivität von Furan, Thiophen und Pyrrol;765 26.2.4;24.2.4 Reaktionen des Furans;766 26.2.5;24.2.5 Reaktionen des Thiophens;767 26.2.6;24.2.6 Reaktionen des Pyrrols;768 26.3;24.3 Pyridin und Pyridinverbindungen;769 26.3.1;24.3.1 Bindung im Pyridin;769 26.3.2;24.3.2 Gewinnung von Pyridinverbindungen;769 26.3.3;24.3.3 Reaktionen von Pyridinverbindungen;771 26.4;24.4 Kondensierte Ringe: Chinolin, Isochinolin und Indol;776 26.5;24.5 Exkurs: Kombinatorische Synthese: Benzodiazepine;778 26.6;24.6 Exkurs: Herstellung des Farbstoffs Indigo;781 26.7;24.7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 24;783 27;Kapitel 25 Kohlenhydrate und Nucleinsäuren;786 27.1;25.1 Einteilung der Kohlenhydrate;786 27.2;25.2 Struktur von Monosacchariden;786 27.3;25.3 Furanosen und Pyranosen;791 27.4;25.4 Monosaccharide;794 27.5;25.5 Reaktionen von Monosacchariden;795 27.5.1;25.5.1 Veresterung von Monosacchariden;795 27.5.2;25.5.2 Glykosidierung von Monosacchariden;796 27.5.3;25.5.3 Reduktion von Monosacchariden;798 27.5.4;25.5.4 Oxidation von Monosacchariden;799 27.6;25.6 Exkurs: Ascorbinsäure aus Glucose;800 27.7;25.7 Disaccharide;801 27.8;25.8 Cyclische Saccharide: Cyclodextrine;803 27.9;25.9 Polysaccharide;804 27.10;25.10 Polysaccharide: Sekundärstruktur und Hydrolyse;806 27.11;25.11 Nucleinsäuren;808 27.12;25.12 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 25;811 28;Kapitel 26 Lipide;814 28.1;26.1 Eigenschaften von Lipiden;814 28.2;26.2 Fette und Öle;814 28.2.1;26.2.1 Reaktionen an der Estergruppe;817 28.2.2;26.2.2 Reaktionen an der ungesättigten Seitenkette. Fetthärtung;818 28.3;26.3 Wachse;820 28.4;26.4 Phospholipide und Zellmembrane;820 28.5;26.5 Exkurs: Nachwachsende Rohstoffe;822 28.6;26.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 26;823 29;Kapitel 27 Aminosäuren, Peptide, Proteine;824 29.1;27.1 Aminosäuren;824 29.1.1;27.1.1 Struktur von Aminosäuren;824 29.1.2;27.1.2 Konfiguration von Aminosäuren;826 29.1.3;27.1.3 Verwendung von Aminosäuren;827 29.1.4;27.1.4 Herstellung racemischer Aminosäuren;827 29.1.5
;27.1.5 Herstellung enantiomerenreiner Aminosäuren;830 29.1.6;27.1.6 Säure-Base-Verhalten von Aminosäuren;837 29.1.7;27.1.7 Veresterung und Acetylierung von Aminosäuren;842 29.1.8;27.1.8 Nachweis von Aminosäuren: die Ninhydrin-Reaktion;843 29.2;27.2 Peptide;843 29.2.1;27.2.1 Struktur und Nomenklatur von Peptiden;843 29.2.2;27.2.2 Bedeutung von Peptiden;845 29.2.3;27.2.3 Herstellung von Peptiden in Lösung;846 29.2.4;27.2.4 Herstellung von Peptiden am Träger. Merrifield-Synthese;853 29.2.5;27.2.5 Chemische und enzymatische Hydrolyse von Peptiden;855 29.2.6;27.2.6 Sequenzanalyse von Peptiden durch Edman-Abbau;857 29.2.7;27.2.7 Exkurs: Sequenzanalyse durch Massenspektrometrie;859 29.3;27.3 Proteine;861 29.3.1;27.3.1 Primärstruktur von Proteinen;862 29.3.2;27.3.2 Sekundärstruktur von Proteinen;862 29.3.3;27.3.3 Tertiärstruktur und Domänen von Proteinen;864 29.3.4;27.3.4 Quartärstruktur von Proteinen;866 29.3.5;27.3.5 Konjugierte Proteine;867 29.3.6;27.3.6 Proteine als Enzyme;867 29.4;27.4 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 27;868 30;Kapitel 28 Naturstoffe;872 30.1;28.1 Einteilung der Naturstoffe;872 30.2;28.2 Terpene und Isoprenregel;873 30.3;28.3 Steroide;877 30.4;28.4 Hormone;879 30.4.1;28.4.1 Steroidhormone;879 30.4.2;28.4.2 Amin- und Peptidhormone;881 30.4.3;28.4.3 Prostaglandinhormone;882 30.5;28.5 Stickstoffheterocyclen;883 30.5.1;28.5.1 Alkaloide;883 30.5.2;28.5.2 Porphyrinfarbstoffe;886 30.6;28.6 Antibiotika;889 30.7;28.7 Vitamine;890 30.8;28.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 28;894 31;Kapitel 29 Pericyclische Reaktionen;896 31.1;29.1 Einteilung pericyclischer Reaktionen;896 31.2;29.2 Elektrocyclische Reaktionen;897 31.2.1;29.2.1 Stereochemie elektrocyclischer Reaktionen;898 31.2.2;29.2.2 Orbitalsymmetrie und Drehrichtung;899 31.2.3;29.2.3 Regeln für elektrocyclische Reaktionen;900 31.3;29.3 Cycloadditionen;902 31.3.1;29.3.1 Synchrone Cycloadditionen;902 31.3.2;29.3.2 Stereochemie synchroner Cycloadditionen;903 31.3.3;29.3.3 Orbitalsymmetrie synchroner Cycloadditionen
;905 31.3.4;29.3.4 Regeln für synchrone Cycloadditionen;907 31.3.5;29.3.5 Stufenweise Cycloadditionen;907 31.4;29.4 Sigmatrope Umlagerungen;908 31.4.1;29.4.1 Stereochemie sigmatroper Umlagerungen;908 31.4.2;29.4.2 Orbitalsymmetrie sigmatroper Umlagerungen;909 31.4.3;29.4.3 Regeln für sigmatrope Umlagerungen;912 31.5;29.5 Exkurs: Pericyclische Reaktionen in der Biochemie;912 31.6;29.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 29;914 32;Kapitel 30 Synthetische Polymere;916 32.1;30.1 Einteilung von synthetischen Polymeren;916 32.2;30.2 Polyolefine;916 32.2.1;30.2.1 Polyolefine durch kationische Polymerisation;917 32.2.2;30.2.2 Polyolefine durch anionische Polymerisation;918 32.2.3;30.2.3 Polyolefine durch radikalische Polymerisation;919 32.2.4;30.2.4 Polyolefine durch koordinative Polymerisation;921 32.3;30.3 Polyolefine aus Dienen;923 32.4;30.4 Verwendung von Polyolefinen;924 32.5;30.5 Copolymere;926 32.6;30.6 Polyepoxide;927 32.7;30.7 Polyester;928 32.8;30.8 Polyamide;929 32.9;30.9 Polyurethane;934 32.10;30.10 Phenol-Formaldehyd-Harze;935 32.11;30.11 Harnstoff-Formaldehyd-Harze;936 32.12;30.12 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 30;937 33;Sachregister;940
