Organik-Klausur? Können Sie nachts nicht mehr schlafen? Wer hätte gedacht, dass es der Kohlenstoff ist, aus dem die Träume sind. Aber Rettung naht: Mit diesem Buch können Sie noch einmal schnell die Grundlagen der Organischen Chemie wiederholen und dann üben, üben, üben. Mit Fragen und Antworten zur Lewis-Struktur, zu Alkanen über Alkene und Alkohole können Sie Ihr Können prüfen und nach und nach verbessern. Genauso können Sie auch Ihr Wissen über Stereochemie, Massenspektrometrie und Spektroskopie testen und somit der nächsten Prüfung gelassener entgegensehen.
Inhaltsverzeichnis
Ü ber den Autor 9
Widmung 9
Danksagungen des Autors 9
Einleitung 17
Ü ber dieses Buch 17
Konventionen in diesem Buch 18
Tö richte Annahmen ü ber den Leser 18
Wie dieses Buch aufgebaut ist 19
Teil I: Die Grundlagen der Organischen Chemie 19
Teil II: Die Skelette organischer Molekü le: Kohlenwasserstoffe 19
Teil III: Funktionelle Gruppen und ihre Reaktionen 19
Teil IV: Detektivarbeit: Spektroskopie und Spektrometrie 20
Teil V: Der Top-Ten-Teil 20
Symbole in diesem Buch 20
Wie es ab hier weitergeht 21
Teil I: Die Grundlagen der Organischen Chemie 23
Kapitel 1 Mit Modellen und Molekü len arbeiten 25
Lewis-Strukturen entwerfen 25
Bindungstypen bestimmen 28
Bindungsdipole bestimmen 30
Dipolmomente von Molekü len bestimmen 31
Hybridisierungszustä nde und Molekü lgeometrien bestimmen 32
Orbitaldiagramme entwerfen 34
Lö sungen 36
Kapitel 2 Lewis-Strukturen zeichnen und vereinfachen 43
Formalladungen zuordnen 43
Freie Elektronenpaare bestimmen 46
Lewis-Strukturen mit Gruppenformeln vereinfachen 47
Skelettformeln zeichnen 49
Wasserstoffatome in Skelettformeln bestimmen 51
Lö sungen 52
Kapitel 3 Resonanzstrukturen zeichnen 59
Kationen neben Doppelbindungen, Dreifachbindungen oder freien Elektronenpaaren entdecken 60
Freie Elektronenpaare zu einer Doppel- oder Dreifachbindung verschieben 62
Doppel- oder Dreifachbindungen mit einem elektronegativen Atom verschieben 64
Alternierende Doppelbindungen in einem Ring verschieben 65
Mehrere Resonanzstrukturen zeichnen 67
Die Wichtigkeit von Resonanzstrukturen bestimmen 68
Lö sungen 70
Kapitel 4 Mit Sä uren und Basen arbeiten 77
Die Definition von Sä uren und Basen 78
Sä uren und Basen nach Brø nsted-Lowry 78
Sä uren und Basen nach Lewis 80
Aziditä ten organischer Molekü le vergleichen 81
Atomelektronegativitä t, Atomgrö ß e und Atomhybridisierung bewerten kö nnen 81
Die Auswirkungen benachbarter Atome 83
Resonanzeffekte 84
Sä ure-Base-Gleichgewichte mit pKs -Werten bestimmen 85
Lö sungen 87
Teil II: Das Skelett organischer Molekü le: Kohlenwasserstoffe 93
Kapitel 5 Molekü le rä umlich sehen: Stereochemie 95
Chiralitä tszentren identifizieren und Substituenten nach Prioritä ten ordnen 96
Chiralitä tszentren R- und S-Konfigurationen zuordnen 99
Mit Fischer-Projektionen arbeiten 102
Stereoisomere und meso-Verbindungen in Beziehung zueinander sehen 105
Lö sungen 108
Kapitel 6 Die Grundgerü ste organischer Molekü le: die Alkane 117
Wie Sie Alkane benennen 118
Ein Molekü l anhand seines Namens zeichnen 122
Lö sungen 124
Kapitel 7 Fitnesstraining mit Bindungen und Molekü lkonformationen 131
Die Newman-Projektion 131
Stabilitä ten von Konformationen vergleichen 135
Seitenwechsel: Die cis-trans-Stereochemie der Cycloalkane 137
Platz nehmen im Cyclohexan-Sessel 138
Die Stabilitä t von Cyclohexan-Sesseln bestimmen 140
Lö sungen 141
Kapitel 8 Doppelt hä lt besser: die Alkene 149
Alkene sicher benennen 149
Markownikov-Mischung: Hydrohalogenierung von Alkenen 153
Halogene und Wasserstoffe an Alkene addieren 156
Nun etwas Wasser dazu: H2O-Addition an Alkene 159
Wie sich Carbokationen umgruppieren 163
Lö sungen 166
Kapitel 9 Spaß hoch drei: Alkine und ihre Reaktionen 181
Die Nomenklatur der Alkine 181
Wasserstoff addieren und Alkine reduzieren 183
Halogene und Halogenwasserstoffsä uren an Alkine addieren 185
Wasser an Alkine addieren 188
Alkine synthetisieren 190
Zurü ck zum Anfang: Mehrschrittsynthesen bearbeiten 192
Lö sungen 194
Teil III: Funktionelle Gruppen und ihre Reaktionen 203
Kapitel 10 Der Abgangsgruppen-Boogie: Substituierung und Eliminierung von Alkylhalogeniden 205
Die Neubesetzungen: SN1- und SN2-Reaktionen vergleichen 205
Abgangsgruppen mit Eliminierungsreaktionen den Laufpass geben 209
Und jetzt alles zusammen: Substituierung und Eliminierung 212
Lö sungen 215
Kapitel 11 Nicht so betrunken, wie Sie denken: die Alkohole 223
Kenne deinen Feind: Die Nomenklatur der Alkohole 224
Auf den Spuren der Schwarzbrenner: Alkohole herstellen 226
Alkohole umwandeln (ohne eine Party zu geben) 229
Lö sungen 232
Kapitel 12 Konjugierte Diene und die Diels-Alder-Reaktion 237
1, 2- und 1, 4-Additionsreaktionen an konjugierte Diene 238
Diene und ihre Liebhaber: vorwä rts denken in der Diels-Alder-Reaktion 242
Rü ckwä rts kombinieren: Diels-Alder-Reaktionen von hinten nach vorn bearbeiten 246
Lö sungen 248
Kapitel 13 Die Macht des Rings: aromatische Verbindungen 255
Aromatizitä t, Antiaromatizitä t oder Nichtaromatizitä t von Ringen bestimmen 256
Ein MO-Diagramm fü r ein Ringsystem entwerfen 258
Eine Frage der Richtung: Reaktionen aromatischer Verbindungen 260
Immer der Reihe nach! Mehrschrittsynthesen mit mehrfach substituierten aromatischen Verbindungen 264
Lö sungen 267
Teil IV: Detektivarbeit: Spektroskopie und Spektrometrie 275
Kapitel 14 In die Brü che gehen: Massenspektrometrie 277
Molekü lfragmente im Massenspektrum identifizieren 277
Eine Molekü lstruktur anhand eines Massenspektrums bestimmen 285
Lö sungen 288
Kapitel 15 Zitterpartie: IR-Spektroskopie 293
Molekü le mit der IR-Spektroskopie unterscheiden 293
Funktionelle Gruppen anhand eines IR-Spektrums identifizieren 300
Lö sungen 305
Kapitel 16 Magnetische Molekü le: NMR-Spektroskopie 309
Molekü lsymmetrien entdecken 310
Mit chemischer Verschiebung, Integration und Kopplung arbeiten 312
Und jetzt alles zusammen: Unbekannte Molekü lstrukturen spektroskopisch analysieren 317
Lö sungen 328
Teil V: Der Top-Ten-Teil 337
Kapitel 17 Die 'Zehn Gebote' der Organischen Chemie 339
Sie sollen die Antworten zu den Ü bungsaufgaben nicht lesen, bevor Sie eine eigene Lö sung gefunden haben 339
Sie sollen sich nur an das erinnern, was wirklich wichtig ist 340
Sie sollen die Reaktionsmechanismen verstehen 341
Sie sollen Ihre Schlafphase nicht in die Vorlesung legen 341
Sie sollen lernen, bevor Sie in den Unterricht gehen 341
Sie sollen beim Lernen nicht zurü ckfallen 342
Sie sollen wissen, wie Sie am besten lernen 342
Sie sollen keine Lektion ü berspringen 343
Sie sollen Fragen stellen 343
Sie sollen immer positiv nach vorn blicken 343
Stichwortverzeichnis 345
