Bei organischer Synthese entstehen neue Stoffe. Dieser Wiley-Schnellkurs führt Sie schnell und kompetent in dieses Gebiet der Organischen Chemie ein. David R. Klein erklärt Ihnen was Sie zu elektrophiler und nukleophiler aromatischer Substitution wissen sollten und was Sie bei Ketonen, Aldehyden, Aminen, Enolen und vielem mehr beachten sollten. Mit zahlreichen Übungsaufgaben mit Lösungen können Sie Ihr Wissen festigen und testen. So ist dieses Buch das richtige für Sie, wenn Sie sich schnell in diesen Bereich der Organik einarbeiten wollen.
Inhaltsverzeichnis
Einfü hrung 11
1 Elektrophile Substitution am Aromaten (SEAr) 15
Halogenierung und die Bedeutung der Lewis-Sä uren 18
Nitrierung 24
Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung 27
Sulfonierung 37
Aktivierung und Desaktivierung 43
Dirigierende Effekte 47
Aktivierende und desaktivierende Substituenten erkennen 59
Sterische Effekte vorhersagen und ausnutzen 72
Synthesestrategien 81
2 Nucleophile Substitution am Aromaten (SNAr) 89
Kriterien fü r die nucleophile Substitution am Aromaten 89
Der SNAr-Mechanismus 92
Eliminierungs-Additions-Mechanismus 100
Strategischer Umgang mit Reaktionsmechanismen 107
3 Aldehyde und Ketone 111
Synthese von Aldehyden und Ketonen 111
Stabilitä t und Reaktivitä t von C=O-Bindungen 116
H-Nucleophile 118
O-Nucleophile 126
S-Nucleophile 142
N-Nucleophile 145
C-Nucleophile 155
Einige wichtige Ausnahmen von der Regel 168
Wie man Fragen zur Syntheseplanung angeht 173
4 Carbonsä urederivate 181
Reaktivitä t von Carbonsä urederivaten 181
Allgemeingü ltige Regeln 183
Sä urehalogenide 188
Sä ureanhydride 197
Ester 199
Amide und Nitrile 209
Synthese-Planung 219
5 Enole und Enolate 229
-Protonen 229
Reaktionen mit Enolen 238
Synthese von Enolaten 243
Haloform-Reaktion 247
Alkylierung von Enolaten 251
Aldol-Reaktionen 257
Claisen-Kondensation 267
Decarboxylierung 277
Michael-Reaktionen 286
6 Amine 295
Nucleophilie und Basizitä t von Aminen 295
Synthese von Aminen durch SN2-Reaktionen 297
Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung 302
Acylierung von Aminen 308
Reaktionen von Aminen mit salpetriger Sä ure 313
Aromatische Diazoniumsalze 317
Antworten 321
Register 347
