Dieses Lehrbuch bietet einen Überblick über das gesamte Gebiet der Organischen Stereochemie. Der Lernenden wird von Strukturen einfacher Moleküle bis hin Biomolekülen geleitet und erhält eine ausführliche Einführung in die Begriffe und Konzepte der Stereochemie. Da diese Bestandteil vieler organischer Reaktionen ist, entscheidet auch ihr Verständnis über den Erfolg der modernen Syntheseplanung. So gehen die Autoren zum Schluß auch auf die stereochemische Kontrolle in der asymmetrischen Synthese ein. Viele klare Diagramme und Übungen mit Antworten in jedem Kapitel erleichtern das Lernen. TOC:Einfache Moleküle - Chiralität in Molekülen mit asymmetrisch substituierten, tetraedrischen Zentren - Nomenklatur und Stereochemie von Aminosäuren und einfachen Kohlenhydraten - Chiralität ohne stereogenes Kohlenstoffatom - Stereoisomerie an Bindungen mit eingeschränkter Drehbarkeit: cis-trans-Isomerie - Analyse und Trennung von Stereoisomeren - Racemisierung und Racematspaltung -Einfache Reaktionen von Carbonylverbindungen - Stereochemie wichtiger Alkensynthesen -Reaktionen einfacher Alkene -Pericyclische Reaktionen - Cyclisierungen über Hochenergiezwischenstufen - Stereochemie ausgewählter Polymere - Stereochemie und Organische Synthese - Asymmetrische Synthese - Beispiele für Totalsynthesen
Inhaltsverzeichnis
1 Die Gestalt einfacher Moleküle. - 2 Chiralitäat in Molekülen mit asymmetrisch substituierten, tetraedrischen Zentren. - 3 Nomenklatur und Stereochemie von Aminosäuren und einfachen Kohlenhydraten. - 4 Chiralität in Systemen, die kein stereogenes Kohlenstoffatom aufweisen. - 5 Stereoisomerie an Bindungen mit eingeschränkter Drehbarkeit: cis-trans-Isomerie. - 6 Analyse und Trennung von Stereoisomeren. - 7 Racemisierung und Racematspaltung. - 8 Einige einfache Reaktionen von Carbonylverbindungen. - 9 Stereochemie einiger wichtiger zu Alkenen führender Reaktionen. - 10 Einige Reaktionen einfacher Alkene. - 11 Einige wichtige Cyclisierungen durch pericyclische Reaktionen. - 12 Über Hochenergiezwischenstufen verlaufende Cyclisierungen. - 13 Stereochemie ausgewählter Polymere. - 14 Stereochemie und Organische Synthese. - 15 Asymmetrische Synthese. - 16 Asymmetrische Totalsynthesen von Prostaglandin F2? und Compactin. - Anhang 1. - Anhang 2. - Sachwortverzeichnis.
