Caillou erlebt mit seinen Freunden spannende Abenteuer in der Kita und lernt dabei wichtige Lektionen: Mutig stehen sie vor der Entscheidung, ob sie für einen Ball ein Risiko eingehen sollen. Caillou beeindruckt alle mit einem coolen Trick, doch merkt schnell, dass Angeben keine Freunde macht. Als er seinen Großeltern danken möchte, setzt ihn der Wunsch nach Perfektion unter Druck. Beim Drachensteigen zeigt sich, dass Vorsicht und Geduld manchmal besser sind, als einfach weiterzumachen. Vier Geschichten über Freundschaft, Mut, Ehrlichkeit und das richtige Maß.